يعقوب الفرحان بدأ طموحه الفنّي عندما كان في جامعة الملك عبد العزيز عندما كان يمر من أمام إعلان نادي المسرح ويشعر بأنه ينتمي لهذا المكان وسيكون من أنجح العاملين بهذا المجال وبالفعل انطلق من هذا المسرح وحاز على أول جزائزه في مسرحيته الأولى حتى بات اليوم من أنجح النجوم الشباب في المملكة العربية السعودية.إضافة إلى شهرة أعماله الفنيّة فقد نالت حياته الشخصية أيضاً قسط كبير من هذه الشهرة وكانت موضع جدل منذ إشهار زواجه بالممثلة والمغنية اللبنانية ليلى إسكندر.